Un dithiolane est un hétérocycle organosulfuré dérivé structurellement du cyclopentane en remplaçant deux ponts méthylène –CH2– par un atome de soufre. Les composés parents sont le 1,2-dithiolane et le 1,3-dithiolane. Quelques données relatives à ces composés sont présentées dans le tableau ci-contre (sans indication, ce sont celles du 1,2-dithiolane).

Les 1,2-dithiolanes sont des disulfures cycliques, à l'instar de l'acide lipoïque.

Les 1,3-dithiolanes sont des groupes protecteurs importants pour les composés carbonyle dans la mesure où ils demeurent inertes dans une large gamme de conditions. La réaction d'un groupe carbonyle avec du 1,2-éthanedithiol (en) HSCH2CH2CH2CH2SH donne une 1,3-dithiolane :

Notes et références

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1,3Dithiolaneprotecting group.

1,3Dithiolane,2,2bis(phenylmethyl) 76312475

Dithiolane4thiol C3H6S3 CID 85575609 PubChem

2Ethyl1,3dithiolane Chemical & Physical Properties by Cheméo

1,3DITHIOLANE4METHANOL SDF/Mol File C4H8OS2 Over 100 million