Quinoléine

La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C₉H₇N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte.

Propriétés physico-chimiques

La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants organiques est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94.

Découverte

La quinoléine a été extraite pour la première fois par F. Runge en 1834 du goudron de houille dans lequel elle est naturellement présente. Runge extrait de la houille trois huiles qu'il nomma selon leur coloration à la chaux : le Kyanol ou Blauöl (huile bleue, aniline), le Pyrrol ou Rothöl (huile rouge, pyrrole) et le Leukol ou Weissöl (huile blanche). Peu de temps plus tard, en 1842, Charles Frédéric Gerhardt obtint par distillation alcaline de la quinine une huile incolore qu'il appela d'abord Chinoilin (huile de quinine), puis Chinolein. Celle-ci s'avéra identique au Leukol de Runge et donna par la suite son nom au composé. Comme cette huile pouvait facilement s'obtenir en grandes quantités à partir de la houille, la chimie de synthèse avec pour objet le développement d'analogues de la quinine tels que la chloroquine fut grandement favorisée.

La quinoléine est également présente naturellement dans les Rutaceae poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains phasmes (Insecta - Phasmatodea) comme Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), également connu sous le nom de Phasme du Pérou, qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax.

Production

Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de synthèse de Skraup, à partir de sulfate de fer(II), de glycérol, d'aniline, de nitrobenzène et d'acide sulfurique. Elle peut aussi être préparé par la réaction de Povarov à partir d'aniline, de benzaldéhyde et d'un alcène activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'oxydation différents.

Utilisation

La quinoléine est utilisée dans des procédés métallurgiques, ainsi que dans la fabrication de polymères, de colorants et de produits agrochimiques. Elle est également utilisée comme solvant, comme désinfectant et comme conservateur alimentaire, par exemple E324 (Ethoxyquine) est un conservateur et pesticide de la famille de la quinoléine.

Le colorant jaune de quinoléine est codé E104 et répertorié comme colorant alimentaire par le Codex Alimentarius. Plusieurs médicaments ou composés à propriétés pharmaceutiques potentielles comportent le motif de base quinoléine.

Sécurité

La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du foie. Elle pourrait également avoir un effet cancérogène et mutagène.

phrases de risques et conseils de prudence

R: 20 (Nocif par inhalation)
R: 21 (Nocif par contact avec la peau)
R: 22 (Nocif en cas d’ingestion)
R: 36 (Irritant pour les yeux)
R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
R: 38 (Irritant pour la peau)
R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié)